Le développement de la commune de Vincennes est fortement lié à l’histoire de son château. C’est au 12ème siècle que Louis VII y fait aménager un terrain de chasse entouré de murs dans la forêt de « Vilcena ». Sous Philippe Auguste, un manoir est édifié, point de départ du futur château de Vincennes. Il devient une résidence royale secondaire sous Louis VIII. Saint-Louis élève une première chapelle et y séjourne très régulièrement. A la mort de Saint-Louis, Vincennes devient la résidence principale des « rois maudits » jusqu’au milieu du 14ème siècle. Par la suite, Charles V y lance un projet architectural d’envergure en achevant le donjon en 1371 et son enceinte jalonnée de hautes tours en 1380.
Dans le prolongement du château en construction, Charles V fait aménager une « basse-cour » pour loger les domestiques royaux. A son pied, le hameau de la « Pissotte » se développe le long d’une ancienne voie romaine au niveau de l’actuelle rue de Fontenay. Pour faire face à la misère provoquée par la Guerre de Cent ans, de larges coupes sont réalisées dans le bois. A la fin du 15ème siècle et au 16ème siècle, Louis XI puis Henri II font procéder à de nombreuses plantations de chênes afin de lui redonner un caractère plus boisé. A la fin du 17ème siècle, la basse-cour et la Pissotte sont réunies en une seule et même paroisse.
Sous Louis XIV, le parc est agrandi et le château embelli : l’architecte Le Vau élève les pavillons du Roi et de la Reine. À la mort de Louis XIV, Vincennes est abandonnée comme résidence royale. On lui préfère Versailles ou encore les résidences du Val de Loire. Au 18ème siècle, diverses manufactures, de porcelaine, de faïences, d’armes, sont installées au château. En 1787, une réforme administrative installe une communauté d’habitants qui prend le nom de Vincennes. Moins de 2000 habitants y vivent sur un territoire exigu. Le territoire s’agrandit sous la période révolutionnaire et en 1829 avec l’ajout d’une centaine d’hectares au dépend de Montreuil et Fontenay-sous-Bois.
La croissance démographique de la commune est forte entre 1850 et 1900, le nombre d’habitants passant de 5 000 à 30 000 durant cette période. Cela est dû à la présence militaire dans le château et ses casernes dans le bois mais aussi avec l’arrivée du chemin de fer en 1859. L’industrialisation du début du 20ème siècle et l’ouverture de la ligne du métro en 1934 au niveau du château vont permettre à la ville de poursuivre son essor pour atteindre 50 000 habitants en 1940. En 1980, une campagne de réhabilitation du Bois a été entreprise avec notamment, l’aménagement paysager des plaines de sport, la réfection des pièces d’eau, la fermeture à la circulation automobile et le percement de l’allée Royale.